Когда в 1810 ветры независимости задули по испанским колониям в Америках, Испания, чтобы избежать отделения Кубы, предоставила концессию свободно торговать с зарубежными странами. Другим обстоятельством того, что не набрало силу движение за отделение от Испании, было то, что кубинское общество состояло преимущественно из испанцев, в отличие от остальной Испаноамерики, где креолы-потомки испанцев, родившиеся в Америке, считали основной причиной независимости от Испании, помимо торговой монополии, невозможность общественного управления, так как они не были испанцами.

Споры между метрополией и Кубой начались, когда кубинским депутатом было отказано участие в испанском Парламенте (Кортесах) в 1837 году, посчитав Кубу не как провинцию, а как колонию. Тридцать лет спустя тяга к независимости стала очевидной. Мировой спрос на сахар упал, либеральные кубинские круги были связаны с политикой США, основного покупателя сахара.

10 декабря 1868 на сахарном заводе, принадлежавшем адвокату Карлосу Мануэлю де Сеспедесу (Carlos Manuel de Céspedes), именуемому “Ла Демахагуа (La Demajagua)”, началось восстание, где были провозглашены идеи независимости и отмены рабства. Это движение, известное как “Крик из Яры (El grito de Yara)”, по тому месту, где восставшие были разгромлены. Это послужило началом серии столкновений и привело к созданию в Соединённых Штатах Революционной Партии, возглавляемой Хосе Марти. Волнения продолжались до 10 февраля 1878 года.

Относительное затишье продлилось до 1895 года, когда возникли новые очаги революции, возглавляемые Хосе Марти (José Martí), генералом Максимо Гомесом (Máximo Gómez), жителем Гаити, и коста-риканским мулатом Антонио Масео (Antonio Maceo). 24 февраля 1895 года началась Вторая Война за независимость Кубы.  К борьбе присоединились пуэрториканцы, где находящиеся у власти обязывали их платить деньги крупным землевладельцам  под угрозой сжечь поля. Также поджигали табачные фабрики, вынуждая крестьян и рабочих объединяться для революционной борьбы. Испания жестоко подавляла атаки восставших, но не смогла помешать, чтобы Марти и его люди взяли восток острова. 19 мая 1895 года Хосе Марти пал в бою. Через десять месяцев после своего начала восстание охватило всю испанскую колонию. И в Испании правительство предложило подчинить колонию любой ценой. В конце 1896 года численность испанских войск под командованием Валерьяно Вейлера увеличилось до 200 000 человек и репрессии ужесточались. Потери были огромными с обеих сторон. Испанцы потеряли 62 000 человек. 7 декабря 1897 года погиб Масео, попав в засаду на западе Гаваны.